Co to jest CBD? Co to jest kanabidiol?

To w laboratorium chemicznym Noyes na Uniwersytecie Illinois w latach 1940. XX wieku chemicy Roger Adams, Madison Hunt i JH Clark po raz pierwszy wyizolowali kannabidiol (CBD). Przed ich eksperymentami kannabinol (CBN) był jedynym kannabinoidem odkrytym w roślinie konopi indyjskich. Naukowcy odkryli CBN w próbkach haszy z Indii i właśnie tego związku chemicy szukali u dzikich konopi w Minnesocie. Śrut z konopi ekstrahowano etanolem i destylowano w laboratorium. Produkt stał się czerwonawym olejem. Naukowcy byli zszokowani, że nie znaleźli CBN, ale jednocześnie ich testy jakości wykazały, że w czerwonym oleju były inne związki resztkowe (fenole). Następnie dokonano przeglądu dużej liczby testów jakości w celu zdefiniowania struktury CBD. Roger Adams zastanawiał się, czy w CBN i CBD, w konopiach indyjskich, nie będzie związków o podobnej strukturze. Okazało się słuszne, ponieważ wiele połączeń, w tym. THC, później wyekstrahowany i scharakteryzowany z rośliny konopi. Według International Union and Pure and Applied Chemistry (IUPAC) nazwa chemiczna kannabidiolu to 2 - [(1R, 6R) -3-metylo-6-prop-1-en-2-ylocykloheks-2-en-1-yl] -5-pentylbenzene-1,3-diolu. Ta nazwa jest (poza tym, że jest dużym kęsem) dokładnym opisem struktury chemicznej kanabidiolu, ponieważ opisuje wszystkie grupy funkcyjne w strukturze kanabidiolu.

Biosynteza CBD

Kannabinoidy są produkowane na dwa sposoby; metoda poliketydowa (pochodzenie kwasu toliowego z oliwek) i metoda plastydowa MEP (pochodzenie pirofosforanu geranylu). Enzym zwany pirofosforanem geranylu: geranylotransferazą oliwetolową katalizuje reakcję pomiędzy pirofosforanem geranylu i kwasem oliwetolowym, w wyniku której powstaje kwas kannabigerolowy (CBGA). Cyklaza tlenkowa zwana syntazą CBDA przeprowadza stereospecyficzną cyklizację oksydacyjną na CBGA, tworząc CBDA. CBDA jest następnie dekarboksylowane w celu wytworzenia CBD. Dzieje się to częściowo w zakładzie, a także jako część procesu produkcyjnego podczas produkcji CBD.

Działanie przeciwbakteryjne w konopiach indyjskich toruje drogę do odkrycia tajemniczej cząsteczki

Krejčí i Šantavý z Uniwersytetu Palackiego w Ołomuńcu w Czechosłowacji stwierdzili, że ekstrakt alkoholowy z rośliny konopi wykazuje działanie przeciwbakteryjne. Następnie wykazali, że cząsteczką, która wywołała działanie przeciwbakteryjne, był kwas kanabidiolowy (CBDA), prekursor CBD. Był to pierwszy kwas kannabinoidowy odkryty w roślinie konopi indyjskich, co utorowało nam drogę do zrozumienia ścieżki biosyntezy, jaką idą kannabinoidy, tak jak dzisiaj.

Kluczowe proporcje chemiczne

Dwie grupy hydroksylowe w CBD pozwalają mu działać jako łącznik i akceptor wodoru. Jednak cząsteczka nie ma wystarczającej polaryzacji, aby mogła zostać rozpuszczona w środowiskach neutralnych pod względem biegunowości, takich jak woda. Na szczęście CBD rozpuszcza się w ciekłym dwutlenku węgla, który jest przyjaznym dla środowiska rozpuszczalnikiem często stosowanym w produkcji CBD. Temperatura topnienia CBD wynosi 66 stopni Celsjusza, a zatem CBD jest krystalizowany i stały w temperaturze pokojowej. Temperatura wrzenia wynosi 180 stopni Celsjusza dla CBD, a temperatura wrzenia dla THC wynosi 157 stopni Celsjusza. Ze względu na wysokie temperatury topnienia i wrzenia temperatura parowania jest niewiarygodnie wysoka (znacznie wyższa niż 180 stopni Celsjusza), co jest istotne dla tych użytkowników, którzy wolą przyjmować CBD w postaci gazowej przez płuca.

Kannabidiol pochłania światło w regionie ultrafioletowym i ma maksymalną absorpcję przy 275 i 209 nm. Wierzchołki są charakterystyczne dla związków fenolowych, a ponieważ CBD jest związkiem terpenofenolowym, ma maksymalną absorpcję światła dokładnie w tych punktach. Pod wpływem światła elektron zmieni swoją pozycję z najwyższego zajętego obwodu molekularnego (HOMO) na najniższy zajmowany obwód molekularny (LUMO). Ponieważ CBD ma dwa piki w widmie UV, dwa elektrony zmienią swoje pozycje. Według obliczeń fizyka teoretycznego Maxa Plancka energia z przesunięć dwóch elektronów jest proporcjonalna do długości fali światła.

Kolor dowolnego obiektu jest określony przez długość fali światła, którą obiekt pochłania, transmituje i, co ważniejsze, odbija. Ponieważ czyste kryształy CBD są białe, można wywnioskować, że CBD może odzwierciedlać wszystkie kolory widma światła (od 400 nm do 700 nm). Jest to znane, ponieważ jeśli jest kombinacją wszystkich długości fali światła.

Degradacja CBD i CBDA

W 1974 r. Dwóch wybitnych naukowców kannabinoidów, Arnon Shani i Raphael Mechoulam, wyizolowało z haszyszu dwie cząsteczki zwane kwasem kannabielsoinowym A (CBEA-A) i kwasem kannabielsoowym B (CBEA-B). Dzięki dalszym eksperymentom mogli wywnioskować, że związki te powstały w wyniku utleniającej cyklizacji CBDA, reakcji aktywowanej światłem. Ponadto, w miarę upływu czasu, a konopie były narażone na działanie światła o większej intensywności, CBDA zostało zdegradowane do CBEA-A lub CBEA-B. Te degradacje tworzą kannabinoid kanibelsoinę (CBE) przez dekarboksylację. CBE zidentyfikowano jako metabolit CBD po eksperymencie na świnkach morskich, ale od tego czasu nie przeprowadzono żadnych działań farmakologicznych.